close
دانلود فیلم
اِستريفيكاسيون باکاتالیزاتوراسیدی

هــــــــــــدف
اِستريفيكاسيون باکاتالیزاتوراسیدی

اِستر،اِستريفيكاسيون(باکاتالیزاتوراسیدی)ومکانیزم‌آن

پنجشنبه 15 فروردين 1392

اِستر،اِستريفيكاسيون(باکاتالیزاتوراسیدی)ومکانیزم‌آن

1- نامگذاري واژه "استر"( Ester) براي اولين بار در سال 1850 توسط شيمي دان آلماني گملين Gmelin بجاي واژه تا آن روز متداول (و متعارف) "اتر اسيد استيك " پيشنهاد شد . امروزه براي نام گذاري استر ها معمولاً -مشابه املاح اسيد ها- از حرف اضافه "آت" (at) استفاده مي شود ،مانند :استات،اكريلات ،پروپيونات و غيره .روش ديگرنام گذاري اين است كه ابتدا نام اسيد تشكيل دهنده استر و سپس نام الكل باضافه كلمه استر(ester) بكار برده مي شود ،مانند "استيك اسيد اتيل استر " (اتيل استات) ويا "متاكريليك اسيد‌متيل‌استر(متيل‌متاكريلات).
2-  اجزاء ‌‌ومكانيزماستر(Ester )محصول تركيب يك الكل با يك اسيد است ،در اينجا يك كربوكسيليك اسيد ،( فعلاً با اسيد هاي غير آلي كه از تركيب آنها با الكل ها نيزاستر حاصل ميشود ، مانند سلولز نيترات و يا متیل سولفات و.... كاري نداريم ).  استريفيكاسيون یک واكنش تعادلي بوده و مي بايست به نوعی به طرف راست-تشکیل استر- هدايت گردد،این امر يا بكمك كاتاليزاتور هاي (جاذب آب)مانند اسيد سولفوريك غليظ و يا از طريق "تقطير آزوتروپ " به كمك يك حلال "يدك كش" براي آب مانند تولوئن صورت می پذیرد.
3-تشريح مراحل استريفيكاسيون با کاتالیزاتور اسیدی

1- يك پروتون به اكسيژن كاربونيل  متعلق به كربوكسيليك اسيد - نگاتيو پلاريزه شده- نزديك شده و به آن متصل مي گردد و به اين ترتيب "بار مثبت" به سوي كربن (متعلق به كاربونيل ) سوق داده مي شود.يك "كاربوكاتيون" حاصلِ اين مرحله از واكنش است كه آمادگي براي "حملات" نوكلئو فيل را دارد .
2- يك الكل به اسيد متصل شده به طوري كه يك اتصال از نوع كووالنت بين اكسيژن -قطبي شده (نگاتيو) و لذا نوكلئو فيل، از گروه هيدروكسيلِ الكل و كربن - الكتروفيل شده- اسيد موجود ايجاد مي شود .دراین وضعیت  بار مثبت به طرف اكسيژن متعلق به الكل متمايل  گردیده و كل ملكول از اين طريق بسيار بي ثبات می شود .اکنون ملکول بی ثبات شده  مي بايست به نحوي ثبات ترمو ديناميك خود را دو باره به دست بياورد .
3- اكسيژن (مثبت شده ) تمايل فراوان به از دست دادن بار مثبت خود دارد و لذا يك پروتون از دست مي دهد . اين پروتون نيز مي بايست "در محلي" مستقر گردد .... و كجا بهتر از نزديك ترين اتم اكسيژن موجود ،موقعيتي كه مسلماً خيلي ايده آل نبوده و الزاماً دچار تغيير مي گردد.
4-اكسيژن مورد بحث ما ،اكنون دو اتم هيدروژن در اختيار دارد .و  به اين نتيجه مي رسد كه بهتر است از جائي يك "ذوج الكترون " كش برود والبته که  اين كار را انجام ميدهد ،از همه نزديك تر ذوج الكترون بين او (اكسيژن) و كربن متصل به آن مي باشد ...........وبالاخره اين "اتفاق" رخ مي دهد و يك ملكول آب - با ثبات ترموديناميكي مثال زذني - آزاد ميشود و بدين ترتيب بار مثبت "سر در گم" دوباره روي كربن مي نشيند !
5- ملكول به وجود آمده فاقد ثبات بوده و مي بايست "اتفاقي" رخ داده  ثبات به داخل ملكول بر گردد. برای این کاريك پروتون از گروه هيدروكسيل رها مي شود (پروتوني كه به عنوان كاتاليزاتور وارد واكنش ها شده بود )واین دقیقاً واكنشي برعكس واكنش شماره 1 می باشد .
......وبه اين ترتيب  ما يك استر در اختيارخواهيم داشت .


ادامه مطلب